Πριν μερικά χρόνια, ο Jake Gyllenhaal ήταν σε σχέση με την Taylor Swift, ενώ μάλιστα η δέυτερη είχε γράψει τα τραγούδια "Red" και "All Too Well" για εκείνον. Ο Jake όμως απ'ότι φαίνεται δε θέλει καθόλου να το συζητήσει.
Κατά τη διάρκεια μιας συνέντευξής του για τη The Guardian, ο δημοσιογράφος Tim Jonze ρώτησε τον 36χρονο ηθοποιό για την απόφαση του να κάνει σχέση με κάποια που είναι γνωστή για τα τραγούδια της, που είναι γραμμένα για τους συντρόφους της. Αυτή ήταν η απάντηση του:
"Νομίζω πως όταν είσαι σε σχέση, εσύ και οι φίλοι σου δέχεστε συνέχεια επίθεση αλλά....θα προτιμούσα να μη μιλήσω για την προσωπική μου ζωή. Θα ήθελα να μιλήσω για την ταινία μου".
Ο ηθοποιός όμως επέστρεψε στο θέμα της Taylor πάνω σε μια συζήτηση για το φασισμό, λέγοντας: "Τέχνη, ταινίες...είναι πολιτικά σχόλια είτε λες κάτι ξεκάθαρα είτε όχι. Δεν είναι περίεργο το ότι είναι επικίνδυνα! Ούτε ότι ο κόσμος προσπαθεί να τα σταματήσει. Είναι ειρωνία για μένα όταν ακούω να λένε ότι ένας καλλιτέχνης δε θα έπρεπε να έχει πολιτική στάση, γιατί είναι πολύ εύκολο να περιθωριοποιήσεις τους ανθρώπους και να τους ρωτήσεις, για παράδειγμα, για τις προηγούμενες σχέσεις τους ή για πράγματα που πρέπει να είναι ιδιωτικά".