Η Winnie Harlow είναι από τα πιο αντισυμβατικά μοντέλα, καθώς παρά τα σημάδια της λεύκης, είναι από τα κορυφαία μοντέλα αυτή τη στιγμή στον κόσμο.
Πρόσφατα, το μοντέλο αποκάλυψε πως παρόλο που έχει αυτή την καριέρα που είναι συνέχεια ανοδική, δεν είχε φανταστεί ποτέ τον εαυτό της σε αυτό το ρόλο.
Συγκεκριμένα, έγραψε πως: «To εννοώ όταν λέω ότι ποτέ δεν ήθελα να γίνω μοντέλο. Δεν ήταν ποτέ όνειρό μου, απλά με κάποιον τρόπο κάτι με έσπρωχνε προς τα εκεί. Δεδομένου αυτού, όταν ξεκίνησα, πίστευα ότι θα είναι εύκολο, αλλά δεν ήταν ποτέ. Ούτε τότε, ούτε και τώρα. Ανεξάρτητα με το τι κάνω ή πόσα εμπόδια ξεπερνάω, κάποιος θα τα ξαναορθώσει ή θα έρθουν καινούρια που θα πρέπει να ξεπεράσω. Έχω υπάρξει στο παρελθόν τόσο συντετριμμένη από κάθε show στο οποίο δε με έπαιρναν και κάθε δουλειά στην οποία με απέρριπταν. Μερικούς μήνες πριν έπρεπε να σταματήσω για να συνειδητοποιήσω όλα όσα έχω πετύχει και είναι ΠΟΛΛΑ. Για παράδειγμα μόλις περπάτησα για τον Marc Jacobs. Μερικοί μπορεί να πιστεύουν ότι έχω φτάσει στην κορυφή, αλλά εγώ δεν είμαι ποτέ ικανοποιημένη με όσα έχω καταφέρει, επειδή πάντα νιώθω ότι υπάρχουν πολλά ακόμα να κάνω.»
Και συνέχισε: «Πάντα θέλω να ανοίγω νέες πόρτες και να ξεπερνάω περισσότερα εμπόδια. Όχι για μένα αλλά για τις επόμενες γενιές που θα ζήσουν στον κόσμο που ΕΜΕΙΣ φτιάχνουμε. Είπαν ότι τα παιδιά είναι το μέλλον μας... αυτά είμαστε εμείς. Το μέλλον είναι τώρα. Εμείς είμαστε το τώρα. Ευχαριστώ τον Marc και όλους όσοι μου επέτρεψαν να έχω την τιμή να περπατήσω στο catwalk στο παρελθόν και στο μέλλον. Σας ευχαριστώ που δεν προσπαθήσατε να κάνετε ένα "statement" με την παρουσία μου στα shows σας, αλλά απλά αναπροσαρμόσατε έμπρακτα τις έννοιες του "φυσιολογικού" και του "ωραίου". Η καριέρα που έχω και η ζωή που κάνω δεν ήταν ο δικός μου στόχος, αλλά τα σχέδια που έκανε ο Θεός για μένα. Όσο περισσότερο το κάνω αυτό, τόσο περισσότερο συνειδητοποιώ πόσο εμβληματικό είναι. Είμαι η πρώτη, είμαι πρωτοπόρος και σας είμαι ευγνώμων για την υποστήριξη που μου δείχνετε»