Πριν από λίγους μήνες και κατά την διάρκεια του Φεστιβάλ των Καννών, είχαν κυκλοφορήσει δημοσιεύματα που ανέφεραν πως η Winnie Harlow και ο Lewis Hamilton είναι ζευγάρι, με τους ίδιους να μην κάνουν κάποιο σχόλιο.
Ο πιλότος της Φόρμουλα 1 έκανε ένα διάλειμμα από τους αγώνες και συναντήθηκε με το γνωστό μοντέλο στο «Νησί των Ανέμων», όπου και η κάμερα του “Mykonos Live TV” τους εντόπισες να περνάνε κάποιες χαλαρές στιγμές.
Το μοντέλο έγινε ευρέως γνωστή μετά την συμμετοχή της στο “American Next Top Model”, αλλά και για την ιδιαίτερη εμφάνιση της, λόγω τις λεύκης που έχει. Μάλιστα το μοντέλο έφτασε στη Μύκονο με το ιδιωτικό τζετ του γνωστού οδηγού της Φόρμουλα 1.