Οι Εβδομάδες Μόδας της Νέας Υόρκης και του Λονδίνου είχαν ελάχιστα να μας προσφέρουν αναφορικά με το street style, αλλά δεν συνέβη το ίδιο και με την Εβδομάδα Μόδα του Μιλάνου, που ξεκίνησε στις 22 Σεπτεμβρίου. Το γεγονός ότι αρκετοί οίκοι επέλεξαν να προχωρήσουν σε catwalks με φυσική παρουσία, έστω με πιο περιορισμένο λόγω covid-19 αριθμό καλεσμένων, επέτρεψε σε πολλές fashion insiders να ταξιδέψουν στην ιταλική πρωτεύουσα της μόδας και να προσφέρουν άπλετη στιλιστική έμπνευση με τα looks τους.
Style icons όπως η Olivia Palermo, η Leonie Hanne, η Gala Gonzalez, η Emili Sindlev, η Erika Boldrin, η Caroline Caro Daur, η Anna dello Russo, κι άλλες, έδωσαν το παρών ως καλεσμένες σε shows, όπως των Fendi, Alberta Ferretti, Max Mara, Spormax και Boss, φροντίζοντας να κάνουν το δικό τους statement για τις εμφανίσεις της σεζόν.