Ούσα μία από τις πιο πολυφωτογραφημένες γυναίκες στον κόσμο, η πριγκίπισσα Diana έδινε ιδιαίτερη προσοχή στο στιλ της. "Ό,τι και να έκανα στα μαλλιά της γινόταν πρωτοσέλιδο... Έπρεπε να είμαστε πολύ προσεκτικοί", είπε ο προσωπικός της hairstylist, Richard Dalton, αποκαλύπτοντας πως έκοβε τα μαλλιά της μόλις 0.5 εκατοστό κάθε φορά μέχρι το επιθυμητό αποτέλεσμα προκειμένου να μη γίνεται αντιληπτή η αλλαγή από τους δημοσιογράφους.
Τα χτενίσματα που επέλεγε ακολουθούσαν κατά βάση τη μόδα της εποχής, με τον έντονο όγκο και τις φράντζες να αποτελούν κυρίαρχα χαρακτηριστικά της κουπ της. Πολλές φορές ωστόσο οι επιλογές της έμοιαζαν να επηρεάζονται περισσότερο από το τι της συνέβαινε εκείνη την περίοδο, παρά από τις τάσεις της ομορφιάς.